view in publisher's site

Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: the Katsuki-Sharpless Epoxidation Reaction

Abstract In 1980, Sharpless and Katsuki discovered a system for the asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols that utilizes Ti(OPr‐i)4, a dialkyl tartrate as a chiral ligand, and tert‐butyl hydroperoxide as the oxidant. Notably, this reaction exhibits high levels of enantioselectivity (usually > 90% ee). Like other metal‐catalyzed epoxidations, this reaction also proceeds under mild conditions with good chemical yield and with high regio‐ and chemoselectivity. Various aspects of this reaction, including its mechanism, early synthetic applications, and further transformations of the epoxy alcohol product, have been reviewed. In this chapter, the full scope and limitations of this reaction, its synthetic applications, and typical experimental conditions are described.

واکنش نامتقارن allylic Alcohols: واکنش Katsuki - Sharpless

چکیده در ۱۹۸۰، Sharpless و Katsuki یک سیستم برای اپوکسید دار کردن نامتقارن کننده‌های اینتگراز اولیه را کشف کردند که از Ti (OPr - I)۴، یک dialkyl tartrate بعنوان لیگاند کایرال، و tert - بوتیل hydroperoxide به عنوان عامل اکسید کننده استفاده می‌کند. قابل‌ذکر است، این واکنش سطوح بالایی از enantioselectivity را نشان می‌دهد (معمولا > ۹۰ % ee). همانند دیگر epoxidations های کاتالیز شده با فلزات دیگر، این واکنش نیز تحت شرایط ملایم با بازده شیمیایی خوب و با regio و and بالا پیش می‌رود. جنبه‌های مختلفی از این واکنش، از جمله مکانیسم آن، کاربردهای ترکیبی اولیه و تبدیل بیشتر محصول الکل اپوکسی، مورد بررسی قرار گرفته‌اند. در این فصل، دامنه و محدودیت‌های این واکنش، کاربردهای ترکیبی آن و شرایط آزمایشگاهی معمول شرح داده می‌شوند.
ترجمه شده با

سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

95/12/18 - با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس و کروم٬ چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.