Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis

Abstract The legacy of Gilbert Newton Lewis (1875–1946) pervades the lexicon of chemical bonding and reactivity. The power of his concept of donor–acceptor bonding is evident in the eponymous foundations of electron‐pair acceptors (Lewis acids) and donors (Lewis bases). Lewis recognized that acids are not restricted to those substances that contain hydrogen (Brønsted acids), and helped overthrow the “modern cult of the proton”. His discovery ushered in the use of Lewis acids as reagents and catalysts for organic reactions. However, in recent years, the recognition that Lewis bases can also serve in this capacity has grown enormously. Most importantly, it has become increasingly apparent that the behavior of Lewis bases as agents for promoting chemical reactions is not merely as an electronic complement of the cognate Lewis acids: in fact Lewis bases are capable of enhancing both the electrophilic and nucleophilic character of molecules to which they are bound. This diversity of behavior leads to a remarkable versatility for the catalysis of reactions by Lewis bases.

یون Base در سنتز آلی:

چکیده میراث گیلبرت نیوتن (۱۸۷۵ تا ۱۹۴۶)در فرهنگ واژگان ارتباط شیمیایی و واکنش‌پذیری نفوذ کرده‌است. قدرت ایده او از پیوند دهنده - گیرنده در اصل دو جفت شدگی دو جفت الکترون (لوئیس - acids)و اهدا کننده (پایگاه لوییس)مشهود است. لوییس تشخیص داد که اسیدها به موادی که حاوی هیدروژن (Brønsted هستند)محدود نمی‌شود و به براندازی "مکتب جدید پروتون" کمک کرده‌است. کشف او منجر به استفاده از اسیده‌ای لوییس به عنوان معرف‌ها و کاتالیزورها برای واکنش‌های آلی شد. با این حال، در سال‌های اخیر، تشخیص اینکه پایگاه لوییس می‌تواند در این ظرفیت خدمت کند به میزان زیادی رشد کرده‌است. مهم‌تر از همه اینکه، به طور فزاینده‌ای آشکار شده‌است که رفتار پایگاه‌های لوئیس به عنوان عوامل ترویج واکنش‌های شیمیایی صرفا به عنوان مکمل الکترونیکی اسیده‌ای Lewis cognate نیست: در حقیقت پایگاه‌های لوئیس قادر به افزایش شخصیت الکتروفیلی و نوکلئوفیلی of هستند که به آن‌ها چسبیده‌اند. این تنوع رفتار منجر به تطبیق پذیری قابل‌توجه برای کاتالیز واکنش توسط پایگاه‌های لوئیس می‌شود.

ترجمه شده با