view in publisher's site

Hetero Diels-Alder reactions in organic chemistry

The hetero Diels-Alder reaction is one of the most important methods for the synthesis of heterocycles. In this article an overview is given for the period since 1989 describing the reaction of heterobutadienes such as oxabutadienes, thiabutadienes, azabutadienes, diaazabutadienes, nitroso-alkenes and nitroalkenes as well as of heterodienophiles such as carbonyls, thiocarbonyls, imines, iminium salts, azo- and nitroso compounds. In addition, several other less common hetero Diels-Alder reactions such as cycloadditions of thiaazabutadienes, oxaazabutadienes, dioxabutadienes, dithiabutadienes, oxathiabutadienes, diazaoxabutadienes as well as the use of N-sulfinyl-phosphaalkynes and other dienophiles are mentioned. A main point of discussion is the stereoselectivity of the reactions and the preparation of enantiopure compounds either using dienes and dienophiles carrying a chiral auxiliary or employing chiral Lewis acids. A point stressed is the synthesis of natural products using hetero Diels-Alder reactions leading to carbohydrates, alkaloids, terpenes, antibiotics, mycotoxins, cytochalasans, antitumor agents and several other classes of natural products.Another topic is the use of high pressure in hetero Diels-Alder reactions discussing the influence on the rate constants and the stereoselectivity. Finally, modern developments such as reactions on solid phase, the use of catalytic monoclonal antibodies, transformations in aqueous solution and the microwave activation are described.

hetero واکنش‌های دایلز - آلدر در شیمی آلی

واکنش دایلز - آلدر یکی از مهم‌ترین روش‌های سنتز ناجورحلقه ها است. در این مقاله یک مرور کلی برای دوره زمانی از سال ۱۹۸۹ ارایه شده‌است که واکنش of ها نظیر oxabutadienes، thiabutadienes، azabutadienes، nitroso ها و nitroalkenes ها و همچنین of مانند carbonyls، thiocarbonyls، imines، نمک‌های iminium، azo و and را توصیف می‌کند. علاوه بر این، چندین واکنش دیگر کم‌تر متداول برای واکنش‌های دایلز - آلدر از قبیل cycloadditions های thiaazabutadienes، oxaazabutadienes، dioxabutadienes، dithiabutadienes، oxathiabutadienes و همچنین استفاده از N - sulfinyl - phosphaalkynes و سایر dienophiles ها ذکر شده‌است. نقطه اصلی بحث، فضاگزینی واکنش و آماده‌سازی ترکیبات enantiopure یا با استفاده از دی ان‌ها و dienophiles است که دارای یک ماده کمکی کایرال یا با استفاده از اسیده‌ای Lewis کایرال است. یک نکته تاکید می‌کند که سنتز محصولات طبیعی با استفاده از واکنش‌های دایلز - آلدر که منجر به کربوهیدرات‌ها، آلکالوئیدها، terpenes، آنتی‌بیوتیک‌ها، mycotoxins، داروهای ضد تومور، و چندین کلاس دیگر از products.Anot طبیعی می‌شود، استفاده از فشار بالا در واکنش‌های دایلز - آلدر است که در مورد تاثیر روی ثابت‌های سرعت و فضاگزینی بحث می‌کنند. در نهایت، پیشرفت‌های مدرن مانند واکنش‌ها در مرحله جامد، استفاده از آنتی‌بادی‌های مونوکلونال کاتالیزوری، تغییر در محلول آبی و فعال‌سازی میکروویو توصیف می‌شوند.
ترجمه شده با

سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

95/12/18 - با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس و کروم٬ چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.