view in publisher's site

Synthesis and evaluation of the antibiotic-adjuvant activity of carbohydrate-based phosphoramidate derivatives

Highlights•Several carbohydrate based phosphoramidates synthesized in moderate to excellent yields.•Variation of both alkyl and sugar regions of substrates.•Adjuvant activity observed with popular antibiotics against a variety of pathogens.•Significant adjuvant activity observed against MRSA.•Preliminary structure-activity relationship established.AbstractPhosphoramidates are becoming increasingly recognized as molecular targets for therapeutic development. Their biological functions are significantly influenced by their inherent properties such as reactivity, as well as the P–N backbone which allows for structural diversity. In this study we report the synthesis of novel carbohydrate-based phosphoramidate derivatives via the Staudinger-phosphite reaction; along with an evaluation of their adjuvant activity in combination with popular antibiotics. Our targets involved variation in both the sugar residue as well as the identity of the phosphoramidate. Moderate to excellent yields of these derivatives were obtained. Notable adjuvant activity was observed with the halogenated phosphoramidates. For the fluorinated glucose derivative in particular, a remarkable 32-fold decrease in the MIC of Ampicillin was obtained against Methicillin-resistant S. aureus.Graphical abstractA diverse range of carbohydrate-based phosphoramidates were synthesized via the Staudinger-phosphite reaction. Their adjuvant properties were investigated with several popular antibiotics.Download : Download high-res image (249KB)Download : Download full-size image

سنتز و ارزیابی فعالیت افزودنی آنتی‌بیوتیک مشتقات فسفریدیت مبتنی بر کربوهیدرات

نقاط برجسته فسفریمیدهای مبتنی بر کربوهیدرات با بازده متوسط تا عالی سنتز می‌شوند. تنوع هر دو ناحیه آلکیل و شکر سوبستراها. فعالیت رشد همراه با آنتی‌بیوتیک‌های محبوب در برابر انواع پاتوژن ها مشاهده می‌شود. فعالیت کمکی قابل‌توجه مشاهده‌شده علیه MRSA. رابطه ساختار - فعالیت مقدماتی ایجاد می‌شود. فسفولیپیدها به طور فزاینده‌ای به عنوان اهداف مولکولی برای توسعه درمانی شناخته می‌شوند. عملکردهای بیولوژیکی آن‌ها به طور قابل‌توجهی تحت‌تاثیر خواص ذاتی آن‌ها مانند واکنش‌پذیری و همچنین ستون فقرات P - N است که امکان تنوع ساختاری را فراهم می‌کند. در این مطالعه ما سنتز مشتقات جدید فسفریاموریدیت مبتنی بر کربوهیدرات را از طریق واکنش استیدینگر - فسفمیت، همراه با ارزیابی فعالیت کمکی آن‌ها در ترکیب با آنتی‌بیوتیک‌های محبوب گزارش می‌کنیم. اهداف ما شامل تغییر در باقی مانده قند و نیز هویت فسفریدیت بود. بازده متوسط تا عالی این مشتقات بدست آمد. فعالیت ادجوانت قابل‌توجه با فسفریمیدس هالوژن مشاهده شد. به طور خاص، برای مشتق گلوکز فلویور دار شده، کاهش ۳۲ برابری قابل‌توجهی در MIC آمپی‌سیلین در برابر S مقاوم به متی سیلین به دست آمد. هدف: مطالعه تجربی انواع مختلف فسفوریتهای مبتنی بر کربوهیدرات از طریق واکنش استیدینگر - فسفمیت سنتز شدند. خواص کمکی آن‌ها با چندین آنتی بیوگرام محبوب بررسی شد. داون: تصویر بالا رتبه (۲۴۹ کیلوبایت)دانلود: تصویر تمام اندازه دانلود
ترجمه شده با


پر ارجاع‌ترین مقالات مرتبط:

  • مقاله Analytical Chemistry
  • ترجمه مقاله Analytical Chemistry
  • مقاله شیمی تجزیه
  • ترجمه مقاله شیمی تجزیه
  • مقاله Biochemistry
  • ترجمه مقاله Biochemistry
  • مقاله بیوشیمی
  • ترجمه مقاله بیوشیمی
  • مقاله General Medicine
  • ترجمه مقاله General Medicine
  • مقاله طب عمومی
  • ترجمه مقاله طب عمومی
  • مقاله Organic Chemistry
  • ترجمه مقاله Organic Chemistry
  • مقاله شیمی آلی
  • ترجمه مقاله شیمی آلی
سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.