view in publisher's site

Copper metallic nanoparticles capped with PEGylated PAMAM-G3 dendrimers for the catalytic reduction of low solubility nitroarenes of pharmaceutical interest

Highlights•Cu nanoparticles stabilized with 50 % PEG-PAMAM-G3 were synthetized as catalysts.•Stabilizer/Cu molar ratio controlled the Cu mean nanoparticle size.•Catalysts were active for the aqueous reduction of poorly soluble nitroarenes.•Catalyst with stabilizer/Cu = 0.4 M ratio showed moderate operational stability.AbstractCopper nanoparticles (Cu NPs) were synthesized using NaBH4 as reducing agent and increasing molar ratios of 50 % PEGylated polyamidoamine dendrimer of the third generation (PEG-PAMAM-G3) as a capping agent. The dendrimer-stabilized Cu NPs were evaluated as novel catalysts for the reduction of poorly soluble nitrocompounds in aqueous media. The nanocatalysts were characterized using transmission electron microscopy (TEM), ultraviolet-visible light (UV–vis) spectroscopy, nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and dynamic light scattering (DLS). UV–vis revealed the presence of localized surface resonance plasmon at 560 nm, whereas TEM analysis confirmed disperse and spherical Cu NPs of around 2.6–3.7 nm. The catalysts were successfully tested in the efficient aqueous reduction of 4-(4-nitrophenyl)morpholine as model low solubility substrate using NaBH4 as reducing agent. The best catalytic performance was attained by the catalyst having a PAMAM:Cu ratio of 0.4, which retained its activity throughout four catalytic cycles. The catalyst was also efficient in the aqueous reduction of two pharmaceutically relevant building blocks such as 4-(2-fluoro-4-nitrophenyl)morpholine) and 4-(4-nitrophenyl)morpholin-3-one. Our results suggest that PEG-PAMAM-G3 prevents Cu NPs agglomeration and flocculation, and enhances their stability in aqueous solution thus enabling their use in environmentally friendly catalytic processes.Graphical abstractDownload : Download high-res image (178KB)Download : Download full-size image

نانوذرات فلزی مس پوشش دار با دندریمرهای PAMAM - G۳ PEGله برای کاهش کاتالیزوری نیتروآرن‌های با حلالیت پایین مورد علاقه داروسازی

نکات برجسته: نانوذرات مس پایدار شده با ۵۰ % PEG - PAMAM - G۳ به عنوان کاتالیزور سنتز شدند. * نسبت مولی پایدار کننده / مس، اندازه میانگین نانوذرات مس را کنترل نموده‌است. کاتالیست ها برای کاهش آبی نیتروآرن‌های با محلول ضعیف فعال بودند. کاتالیست با نسبت پایدار کننده / Cu = ۰.۴ M، پایداری عملیاتی متوسطی را نشان داد. نانوذرات مس (Cu NPs)با استفاده از NaBH۴ به عنوان عامل احیا کننده و افزایش نسبت‌های مولی دندریمر پلی آمیدوآمین ۵۰ % PEGله نسل سوم (PEG - PAM - G۳)به عنوان عامل پوششی سنتز شدند. نانو ذرات مس تثبیت‌شده با دندریمر به عنوان کاتالیزور جدیدی برای کاهش ترکیبات نیترودار با محلول ضعیف در محیط آبی مورد ارزیابی قرار گرفته‌اند. نانوکاتالیست ها با استفاده از میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)، طیف‌سنجی نور فرابنفش - مرئی (UV - vis)، طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای (NMR)و پراکندگی نور پویا (DLS)شناسایی شدند. UV - vis حضور پلاسمون تشدید سطحی جایگزیده در ۵۶۰ نانومتر را نشان داد، در حالی که تحلیل TEM پراکندگی و مس NPs کروی در حدود ۲.۶ - ۳.۷ نانومتر را تایید نمود. کاتالیزورها با موفقیت در کاهش آبی موثر مورفولین ۴ - (۴ - نیتروفنیل)به عنوان بس‌تر حلالیت پایین مدل با استفاده از NaBH۴ به عنوان عامل احیا تست شدند. بهترین عملکرد کاتالیزوری توسط کاتالیزور با نسبت PAMAM: Cu ۰.۴ حاصل شد، که فعالیت خود را در طول چهار چرخه کاتالیزوری حفظ کرد. کاتالیزور همچنین در کاهش آبی دو بلوک ساختمانی مرتبط دارویی مانند ۴ - (۲ - فلوروو - ۴ - نیتروفنیل)مورفولین و ۴ - (۴ - نیتروفنیل)مورفولین - ۳ - one کارآمد بود. نتایج ما نشان می‌دهد که PEG - PAMAM - G۳ از تراکم و لخته سازی NPs مس جلوگیری می‌کند، و پایداری آن‌ها را در محلول آبی افزایش می‌دهد، بنابراین استفاده آن‌ها را در فرایندهای کاتالیزوری سازگار با محیط‌زیست امکان پذیر می‌سازد.
ترجمه شده با


پر ارجاع‌ترین مقالات مرتبط:

  • مقاله General Chemistry
  • ترجمه مقاله General Chemistry
  • مقاله شیمی عمومی
  • ترجمه مقاله شیمی عمومی
  • مقاله Catalysis
  • ترجمه مقاله Catalysis
  • مقاله کاتالیز
  • ترجمه مقاله کاتالیز
سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.