view in publisher's site

Preparation and characterization of [6]-gingerol/β-cyclodextrin inclusion complexes

Highlights•Inclusion of [6]-gingerol in β-cyclodextrin (βCD), for the first time.•Unambiguous characterization of the [6]-gingerol/βCD inclusion complexes (ICs).•The 6G/βCD ICs produced has suitable stability for practical applications.•Increase in the dissolution rate of the [6]-gingerol/βCD ICs.•The [6]-gingerol/βCD IC and 6G showed cytotoxic effect on breast cancer cells.AbstractSix-gingerol, the most abundant secondary metabolite present in ginger oleoresin, is a bioactive compound with antioxidant, anti-inflammatory and anticancer activities. This compound presented great cytotoxic potential in several cancer cell lines, and an increment in its activity can be achieved through complexation with cyclodextrins. In addition, the 6G complexation can modify its physical state from liquid to solid and mask its pungent taste, unpleasant for some people. The [6]-gingerol/β-cyclodextrin binary inclusion complex (6G/βCD) and [6]-gingerol/β-cyclodextrin/chitosan (6G/βCD/chitosan) ternary inclusion complex were successfully prepared in the solid state with the coprecipitation method, and characterized by 1D and 2D Nuclear Magnetic Nuclear, Fourier transform-infrared spectroscopy, Differential Scanning Calorimetry, Scanning Electronic Microscopy and Molecular Modelling Studies. Analysis of phase solubility indicated that the inclusion complexes presented a B-type curve and stability constant values suitable for practical applications. NMR analysis, dissolution test and molecular modelling indicated that 6G can form total 1:2 inclusion complex with βCD, with the aromatic ring and alkyl chain of 6G located in the narrow side of the hydrophobic cavity of the two βCDs. The dissolution test showed a faster dissolution for inclusion complexes when compared to free 6G. Furthermore, the cytotoxicity activity of the 6G/βCD binary inclusion complex was examined to determine whether the bioactivities of 6G were affected by its inclusion. The cytotoxicity assays revealed that 6G/βCD had a slightly higher bioactivity than the free 6G, corroborating the slight increase in the solubility of 6G in the inclusion complex.Graphical abstractDownload : Download high-res image (360KB)Download : Download full-size image

تهیه و شناسایی کمپلکس‌های شمول [ ۶ ] - جینجرول / بتا سیکلودکسترین

نکات برجسته: ورود [ ۶ ] - جینجرول در β - سیکلودکسترین (bCD)، برای اولین بار. مشخص‌سازی بدون ابهام کمپلکس‌های شمول [ ۶ ] - Xinerol / bCD (ICs). ICS های ۶ G / bCD تولید شده پایداری مناسبی برای کاربردهای عملی دارند. * افزایش در سرعت انحلال ICs [ ۶ ] - - جینجرول / bCD. * [ ۶ ] - جینجرول / bCD و ۶ G اثر سیتوتوکسیکی بر روی سلول‌های سرطان سینه نشان دادند. این ترکیب پتانسیل سیتوتوکسیک زیادی را در چندین رده سلول سرطانی نشان داد، و افزایش فعالیت آن را می توان از طریق تشکیل کمپلکس با سیکلودکسترین‌ها به دست آورد. علاوه بر این، تشکیل کمپلکس ۶ G می‌تواند حالت فیزیکی خود را از حالت مایع به جامد تغییر دهد و طعم تند و ناخوشایند آن را برای برخی افراد پنهان کند. کمپلکس ترکیبی دوتایی [ ۶ ] - جینجرول / بتا سیکلودکسترین (۶ G / bCD)و [ ۶ ] - جینجرول / بتا سیکلودکسترین / کیتوزان (۶ G / bCD / کیتوزان)ترکیب سه تایی با موفقیت در حالت جامد با روش هم رسوبی آماده شدند و با روش‌های مغناطیسی هسته‌ای ۱ D و ۲ D، طیف‌سنجی تبدیل فوریه مادون‌قرمز، کالریمتری اسکن و اسکن میکروسکوپی مشخص شدند. آنالیز حلالیت فاز نشان داد که کمپلکس‌های شمول، یک منحنی نوع B و مقادیر ثابت پایداری مناسب برای کاربردهای عملی را ارائه می‌دهند. آنالیز NMR، تست انحلال و مدل‌سازی مولکولی نشان داد که ۶ G می‌تواند کمپلکس شمول ۱: ۲ کلی با bCD، با حلقه آروماتیک و زنجیره آلکیل ۶ G واقع در سمت باریک حفره هیدروفوبیک دو bCD را تشکیل دهد. تست انحلال، انحلال سریع‌تر برای کمپلکس‌های شمول را در مقایسه با ۶ G آزاد نشان داد. علاوه بر این، فعالیت سیتوتوکسیسیته کمپلکس شمول باینری ۶ G / bCD برای تعیین اینکه آیا فعالیت‌های زیستی ۶ G تحت‌تاثیر شمول آن قرار می‌گیرند یا خیر، مورد بررسی قرار گرفت. سنجش‌های سمیت سلولی نشان داد که ۶ G / bCD فعالیت زیستی کمی بالاتری نسبت به ۶ G آزاد دارد، که افزایش اندک در قابلیت انحلال ۶ G در کمپلکس شمول را تایید می‌کند.
ترجمه شده با


پر ارجاع‌ترین مقالات مرتبط:

  • مقاله Pharmaceutical Science
  • ترجمه مقاله Pharmaceutical Science
  • مقاله علوم دارویی
  • ترجمه مقاله علوم دارویی
سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.