view in publisher's site

Recent applications of Stille reaction in total synthesis of natural products: An update

Highlights•The Pd-catalyzed carbon-carbon bond formation has attracted much attention of synthetic organic chemists.•Stille reaction as an efficient and important reaction provides a powerful tool for the carbon-carbon bond construction.•Stille reaction based on organotin compounds with Pd complexes can be accomplished under mild reaction conditions.•Stille reaction can be applied as a key step in the total synthesis of biologically active natural products.AbstractStille reaction is one of the most common, efficient and selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions for the construction of C-C bonds in the art of organic synthesis. It was initially achieved and reported in 1978 b y J. K. Stille and D. Milstein. This reaction is based on organotin compounds in the presence of catalytic amount of Pd complexes which can be performed in mild reaction conditions. Nowadays, this strategy is considered as a powerful tool in the total synthesis of a wide variety of natural products and non-natural biologically active compounds as well as synthetic key intermediates in the curtail C-C bonds construction steps. In 2013 we reported the applications of Stille reaction in the total synthesis of natural products, published in Tetrahedron. Due to huge numbers of references regarding the applications of this name reaction in the total synthesis of naturally occurring compounds, we thought it is worthwhile to update our aforementioned reports, highlighting the applications of Stille coupling reaction in the total synthesis of biologically active natural products, including macrolides, alkaloids, cyclic ethers, terpenes and lactones accomplished between 2013 till date.Graphical abstractDownload high-res image (252KB)Download full-size image

کاربردهای اخیر واکنش ستیل در سنتز کلی محصولات طبیعی: به روز رسانی

نکات برجسته: تشکیل پیوند کربن - کربن کاتالیز شده با Pd توجه بسیاری از شیمیدانان آلی مصنوعی را به خود جلب کرده‌است. واکنش ستیل به عنوان یک واکنش کارآمد و مهم، ابزار قدرتمندی را برای ساخت پیوند کربن - کربن فراهم می‌کند. واکنش ستیل براساس ترکیبات ارگانوتین با کمپلکس‌های Pd می‌تواند تحت شرایط واکنش ملایم انجام شود. واکنش استیلی را می توان به عنوان یک مرحله کلیدی در سنتز کل محصولات طبیعی فعال بیولوژیکی به کار برد. واکنش استیلی یکی از متداول‌ترین، کارآمدترین و انتخابی واکنش‌های کوپلینگ متقابل کاتالیز شده توسط Pd برای ساخت پیوندهای C - C در هنر سنتز آلی است. این گزارش در ابتدا در سال ۱۹۷۸ توسط جی. کی. ستیل و دی. میلشتاین. این واکنش براساس ترکیبات ارگانوتین در حضور مقدار کاتالیتیک کمپلکس‌های Pd است که می‌تواند در شرایط واکنش ملایم انجام شود. امروزه، این استراتژی به عنوان یک ابزار قدرتمند در سنتز کلی طیف گسترده‌ای از محصولات طبیعی و ترکیبات فعال بیولوژیکی غیر طبیعی و همچنین واسطه‌های کلیدی ترکیبی در مراحل ساخت پیوندهای C - C دنباله کوتاه در نظر گرفته می‌شود. در سال ۲۰۱۳ کاربردهای واکنش ستیل در سنتز کلی محصولات طبیعی، منتشر شده در تتراهدرون را گزارش کردیم. با توجه به تعداد زیاد منابع در مورد کاربردهای این واکنش نام در سنتز کلی ترکیبات طبیعی، ما فکر کردیم که به روز رسانی گزارش‌های ذکر شده ارزشمند است، با برجسته کردن کاربردهای واکنش جفت شدگی استیلی در سنتز کلی محصولات طبیعی فعال بیولوژیکی، از جمله ماکرولیدها، آلکالوئیدها، اترهای حلقوی، ترپها و لاکتون های انجام‌شده بین سال ۲۰۱۳ تا داتا.
ترجمه شده با


پر ارجاع‌ترین مقالات مرتبط:

  • مقاله Physical and Theoretical Chemistry
  • ترجمه مقاله Physical and Theoretical Chemistry
  • مقاله شیمی فیزیک و نظری
  • ترجمه مقاله شیمی فیزیک و نظری
  • مقاله Biochemistry
  • ترجمه مقاله Biochemistry
  • مقاله بیوشیمی
  • ترجمه مقاله بیوشیمی
  • مقاله Inorganic Chemistry
  • ترجمه مقاله Inorganic Chemistry
  • مقاله شیمی آلی
  • ترجمه مقاله شیمی آلی
  • مقاله Organic Chemistry
  • ترجمه مقاله Organic Chemistry
  • مقاله شیمی آلی
  • ترجمه مقاله شیمی آلی
  • مقاله Materials Chemistry
  • ترجمه مقاله Materials Chemistry
  • مقاله شیمی مواد
  • ترجمه مقاله شیمی مواد
سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.