view in publisher's site

Modification of firefly cyclic amino oxyluciferin analogues emitting multicolor light for OLED and near-Infrared biological window light for bioluminescence imaging: A theoretical study

Highlights•The introduction of double bond is effective approach to change the emission color.•The fluorescent scope of the studied compounds in DMSO termed near-infrared region.•Cycoxyluc1d and cycoxyluc2d can be used as red light-emitting materials for OLED.•Insert of double bond largely improves the ability of hole and electron injection.•The substituent of −F group largely improves the electron injection ability.AbstractQuantum chemistry methods are used to investigate the effect of double bond and −F group on the electronic structure, optical properties of a series of firefly oxyluciferin analogues. The calculations show that insert of double bond largely increases the energy of HOMO and EA values, decreases the energy of LUMO and IP values hence improves the ability of hole and electron injection. The substituent of −F group largely decreases the energy of LUMO and increase EA values hence improves the electron injection ability. More important, the emission wavelength in gas phase range from 459 to 640 nm. Especially, cycoxyluc1a, cycoxyluc2a and cycoxyluc3a can be used as blue light-emitting materials. In DMSO, the emission maxima have a large red shift by about 121–213 nm compared to those in vacuum. The fluorescent scope of the studied compounds except for cycoxyluc1a, cycoxyluc2a and cycoxyluc3a is 665–853 nm, termed near-infrared region, is suitable for noninvasive biological imaging. Thus, the introduction of double bond and −F group is effective approach to obtain highly efficient multicolor light-emitting materials for OLED and near-infrared light-emitting materials for bioluminescence imaging.Graphical abstractThe introduction of double bond and −F group is effective approach to obtain highly efficient multicolor light-emitting materials for OLED and near-infrared light-emitting materials for bioluminescence imaging.Download : Download high-res image (200KB)Download : Download full-size image

اصلاح ترکیبات مشابه زایلاکسیفر حلقوی کرم شب تاب در حال انتشار نور چند رنگ برای OLED و نور پنجره بیولوژیکی نزدیک مادون‌قرمز برای تصویربرداری بیولومینسانس: یک مطالعه نظری

نکات برجسته * معرفی پیوند دوگانه روش موثری برای تغییر رنگ انتشار است. دامنه فلئورسنت ترکیبات مورد مطالعه در DMSO، ناحیه مادون‌قرمز نزدیک نامیده می‌شود. * Cycoyluc۱d و cycoyluc۲d می‌توانند به عنوان مواد ساطع کننده نور قرمز برای OLED استفاده شوند. * قرار دادن پیوند دوگانه تا حد زیادی توانایی سوراخ و تزریق الکترون را بهبود می‌بخشد. روش‌های شیمی کوانتومی برای بررسی اثر پیوند دوگانه و گروه - F بر ساختار الکترونیکی، خواص نوری یک سری از آنالوگ‌های زایلوکین کرم شب تاب مورد استفاده قرار می‌گیرند. محاسبات نشان می‌دهد که وارد کردن پیوند دوگانه تا حد زیادی انرژی مقادیر HOMO و EA را افزایش می‌دهد، انرژی LOMO و مقادیر IP را کاهش می‌دهد در نتیجه توانایی حفره و تزریق الکترون را بهبود می‌بخشد. جانشینی گروه - F تا حد زیادی انرژی LUMO را کاهش می‌دهد و مقادیر EA را افزایش می‌دهد از این رو توانایی تزریق الکترون را بهبود می‌بخشد. مهم‌تر از آن، طول‌موج انتشار در فاز گازی از ۴۵۹ تا ۶۴۰ نانومتر است. به خصوص، cycoyluc۱a، cycoyluc۲a و cycoyluc۳a می‌توانند به عنوان مواد ساطع کننده نور آبی مورد استفاده قرار گیرند. در DMSO، بیشینه انتشار یک انتقال قرمز بزرگ در حدود ۱۲۱ - ۲۱۳ نانومتر در مقایسه با آن‌هایی که در خلا هستند، دارد. دامنه فلورسانس ترکیبات مورد مطالعه به جز برای گونه‌های cycoyluc۱a، cycoyluc۲a و cycoyluc۳a، ۶۶۵ - ۸۵۳ نانومتر است، که منطقه مادون‌قرمز نزدیک نامیده می‌شود، برای تصویربرداری زیستی غیر تهاجمی مناسب است. بنابراین، معرفی پیوند دوگانه و گروه - F روش موثری برای به دست آوردن مواد دارای نشر نور چند رنگی بسیار کارآمد برای OLED و مواد دارای نشر نور مادون‌قرمز نزدیک برای تصویربرداری بیولومینسانس است.
ترجمه شده با

سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

95/12/18 - با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس و کروم٬ چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.