view in publisher's site

Synthesis, characterization and anticancer activity of allyl substituted N-Heterocyclic carbene silver(I) complexes

Highlights•N-heterocyclic carbene ligands (NHC) and their Ag(I) complexes have been synthesized.•All the ligands and complexes were characterized by spectroscopic methods.•All compounds have been applied for the anticancer activity on MCF-7, MDA-MB-231 and DU-145 cancer cells.•The Ag(I)NHC complexes showed a dose and time-dependent cytotoxic activity against all cell lines.AbstractMetal N-heterocyclic carbene (NHC) complexes have attracted considerable attention in biological fields for their potential applications in cancer and antimicrobial therapies. In this study, four new benzimidazole-based N-heterocyclic carbene salts (1a-d) and their silver (I) complexes (2a-d) were synthesized. All new compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C NMR spectroscopy. Additionally, single crystal structural studies for complex 2d show that the benzene rings (C9C14) and the central benzimidazole ring system make dihedral angles of 83.58(13)°. The AgCl and AgC single bond lengths are 2.3267(8) and 2.087(3) Å, respectively. The CAgCl bond angle is 175.20(7)°. The prop-1-ene moiety attached at the second N-atom of benzimidazole is disordered at two set of sites with an occupancy ratio of 0.592(6): 0.408(6). There is one intramolecular hydrogen bond interaction between C22A-H22A … N2. The salts and Ag-complexes were further evaluated for their in vitro anticancer activities against DU-145 human prostate cancer cells, MCF-7, MDA-MB-231 human breast cancer cells and L-929 non-cancer cell for 24 h, 48 h and 72 h using the MTT assay. The Ag(I)NHC complexes (2a-d) showed a dose and time-dependent cytotoxic activity against all cell lines. The IC50s for all Ag(I)NHC complexes lower than 1 μM for 72 h time points on cancer cells. The results showed that complex 2d exhibited the highest activity against all cancer cell lines studied. Further, the complexes had relatively higher cytotoxicity to cancer cells than to non-cancer cell lines.Graphical abstractDownload : Download high-res image (278KB)Download : Download full-size image

سنتز، شناسایی و فعالیت ضد سرطانی کمپلکس‌های کاربن نقره (I)جانشین شده بوسیله آلیل

نکات برجسته: لیگاندهای کاربن N - ناجورحلقه (NHC)و کمپلکس‌های Ag (I)آن‌ها سنتز شده‌اند. تمام لیگاندها و کمپلکس‌ها با روش‌های طیف‌سنجی مشخص شدند. * تمام ترکیبات برای فعالیت ضد سرطانی در سلول‌های سرطانی MCF - ۷، MDA - MB - ۲۳۱ و du - ۱۴۵ به کار برده شده‌اند. کمپلکس‌های Ag (I)NHC یک فعالیت سیتوتوکسیکی وابسته به دوز و زمان را در برابر تمام لایه‌های سلولی نشان دادند. کمپلکس‌های abst ractium N - ناجورحلقه کاربن (NHC)توجه زیادی را در زمینه‌های زیستی برای کاربردهای بالقوه شان در سرطان و درمان‌های ضد میکروبی به خود جلب کرده‌اند. در این مطالعه، چهار ترکیب جدید از نمک‌های کاربن N - ناجورحلقه مبتنی بر بنزیمیدازول (۱ a - d)و کمپلکس‌های نقره (I)آن‌ها (۲ a - d)سنتز شدند. همه ترکیبات جدید با آنالیز عنصری، FT - IR، ۱ H NMR و طیف‌سنجی ۱۳ C NMR مشخص شدند. علاوه بر این، مطالعات ساختاری تک کریستال برای کمپلکس ۲ d نشان می‌دهد که حلقه‌های بنزن (C۹C۱۴)و سیستم حلقه بنایمیدازول مرکزی زوایای دو وجهی ۸۳.۵۸ (۱۳)درجه ایجاد می‌کنند. طول پیوند تکی AgCl و AgC به ترتیب ۲.۳۲۶۷ (۸)و ۲.۰۸۷ (۳)A است. زاویه پیوند CAgCl برابر با ۱۷۵.۲۰ (۷)درجه است. نیمه پروپ -۱ - ان متصل شده در دومین اتم N بنزیدازول در دو مجموعه از مکان‌ها با نسبت اشغال ۰.۵۹۲ (۶): ۰.۴۰۸ (۶)منظم شده‌است. یک پیوند هیدروژنی درون مولکولی بین C۲۲A - H۲۲A وجود دارد … N۲. نمک‌ها و کمپلکس‌های Ag بیشتر برای فعالیت‌های ضد سرطانی آن‌ها در شرایط آزمایشگاهی علیه سلول‌های سرطان پروستات انسانی، MCF - ۷، سلول‌های سرطان سینه انسانی MDA - MB - ۲۳۱ و سلول غیر سرطانی L - ۲۹ برای ۲۴ ساعت، ۴۸ ساعت و ۷۲ ساعت با استفاده از سنجش MTT ارزیابی شدند. کمپلکس‌های Ag (I)NHC (۲ a - d)یک فعالیت سیتوتوکسیک وابسته به دوز و زمان را در برابر تمام رده‌های سلولی نشان دادند. IC۵۰s برای تمام کمپلکس‌های Ag (I)NHC کم‌تر از ۱ μM برای ۷۲ ساعت نقطه زمانی روی سلول‌های سرطانی است. نتایج نشان داد که کمپلکس ۲ d بیش‌ترین فعالیت را در برابر تمام رده‌های سلول سرطانی مطالعه شده نشان داد. علاوه بر این، این کمپلکس‌ها دارای سمیت سلولی نسبتا بالاتری برای سلول‌های سرطانی نسبت به سلول‌های غیر سرطانی بودند. چکیده: دانلود: دانلود تصویر با کیفیت بالا (۲۷۸ KB)دانلود: دانلود تصویر با اندازه کامل
ترجمه شده با


پر ارجاع‌ترین مقالات مرتبط:

  • مقاله Analytical Chemistry
  • ترجمه مقاله Analytical Chemistry
  • مقاله شیمی تجزیه
  • ترجمه مقاله شیمی تجزیه
  • مقاله Inorganic Chemistry
  • ترجمه مقاله Inorganic Chemistry
  • مقاله شیمی آلی
  • ترجمه مقاله شیمی آلی
  • مقاله Organic Chemistry
  • ترجمه مقاله Organic Chemistry
  • مقاله شیمی آلی
  • ترجمه مقاله شیمی آلی
  • مقاله Spectroscopy
  • ترجمه مقاله Spectroscopy
  • مقاله اسپکتروسکوپی
  • ترجمه مقاله اسپکتروسکوپی
سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.