Synthesis, spectral characterization, quantum chemical calculations, thermal studies and biological screening of nitrogen and oxygen donor atoms containing Azo-dye Cu(II), Ni(II) and Co(II) complexes

Highlights•Novel Azo-dye (HBPDQ) ligand was prepared.•General formula of complexes is [Cu(BPDQ)2(H2O)2] nH2O; (M = Cu(II), n = 2, Ni(II), n = 3 and Co(II); n = 3.•Molecular structures of the free ligand and its complexes have been calculated.•Biological activities on different bacterial, fungal were examined.AbstractPresent research work focuses on the synthesis of novel azo-dye Cu(II), Ni(II) and Co(II) chelates of Schiff base based ligand having antimicrobial activities. Azo-dye Cu(II) and Zn(II) complexes derived 7-benzyl-4-(phenyldiazenyl)quinolin-8-ol (HBPDQ) was obtained and described by spectroscopic tools and TGA analysis. UV-visible, IR, 1H, 13C & 15N NMR spectra revealed that the HBPDQ uses its quinoline nitrogen ring and deprotonated hydroxyl group in coordination with Cu(II), Ni(II) and Co(II) ions. The Cu(II), Ni(II) and Co(II) chelates were predicted to be not electrolytic from the measured molar conductance values. Thermal properties and decomposition kinetics of the metal chelates are investigated using Coats-Redfern method. Magnetic susceptibility and electronic spectral data as well as quantum chemical calculations reveal the Cu(II), Ni(II) and Co(II) complexes are octahedral geometry. DFT studies revealed that geometries of metal complexes and azo-dye (HBPDQ) were entirely optimized in relation to use energy by 6-31+g (d,p) basis set. The kinetic parameters like activation energy (E*), pre-exponential factor (A) and entropy of activation (ΔS*) were quantified. Results of spectral studies of mass and TGA data confirmed the octahedral geometry for all chelates. The Cu(II), Ni(II) and Co(II) chelates were investigated for biological action against pathogenic fungi (C. krusei, C. albican) and bacteria (S. aureus, E. coli). The antimicrobial results confirmed that Cu(II), Ni(II) and Co(II) chelates possessed superior inhibition potential than the parent ligand (HBPDQ). The enhanced antimicrobial activity might be due to the chelation.Graphical abstractDownload : Download high-res image (144KB)Download : Download full-size image

سنتز، مشخصات طیفی، محاسبات شیمی کوانتومی، مطالعات حرارتی و غربالگری بیولوژیکی اتم‌های دهنده نیتروژن و اکسیژن حاوی کمپلکس‌های مس (II)، نیکل (II)و کبالت (II)با رنگزای آزو

کاره‌ای برجسته لیگاند رنگ آزو نوین (HBPDQ)آماده شد. فرمول کلی کمپلکس‌ها [ Cu (BPDQ)۲ (H۲O)۲ ] nH۲O؛ (M = Cu (II)، n = ۲، Ni (II)، n = ۳ و Co (II)؛ n = ۳ است. ساختارهای مولکولی لیگاند آزاد و کمپلکس‌های آن محاسبه شده‌اند. فعالیت بیولوژیکی بر روی باکتری‌های مختلف قارچی مورد بررسی قرار گرفت. این تحقیق بر روی سنتز رنگ‌های آزو جدید Cu (II)، Ni (II)و Co (II)کی لیت های پایه شیف مبتنی بر لیگاند با فعالیت ضد میکروبی تمرکز دارد. کمپلکس‌های Cu (II)و Zn (II)با مشتق از ۷ - بنزیل ۴ - (فنیل دیازنیل)کینولین - ۸ - ol (HBPDQ)به دست آمد و با استفاده از ابزارهای طیف‌سنجی و آنالیز TGA توصیف شد. طیف‌های مرئی UV، IR، ۱ H، ۱۳ C NMR ۱۵ N NMR نشان داد که HBPDQ از حلقه نیتروژن کینولین خود و گروه هیدروکسیل دپروتونه شده در هماهنگی با یون‌های Cu (II)، Ni (II)و Co (II)استفاده می‌کند. پیش‌بینی شده‌است که کی لیت های Cu (II)، Ni (II)و Co (II)از مقادیر رسانایی مولی اندازه‌گیری شده، الکترولیتی نباشند. خواص حرارتی و سینتیک تجزیه کی لیت های فلزی با استفاده از روش Coats - redfern بررسی شده‌است. پذیرفتاری مغناطیسی و داده‌های طیفی الکترونیکی و همچنین محاسبات شیمی کوانتومی نشان می‌دهند که کمپلکس‌های Cu (II)، Ni (II)و Co (II)، هندسه هشت‌وجهی می‌باشند. مطالعات DFT نشان داد که هندسه‌های کمپلکس‌های فلزی و رنگ آزو (HBPDQ)به طور کامل در رابطه با استفاده از انرژی توسط مجموعه پایه ۶ - ۳۱ + g (d، p)بهینه‌سازی شده‌اند. پارامترهای سینتیکی مانند انرژی فعال‌سازی (E *)، ضریب پیش - نمایی (A)و آنتروپی فعال‌سازی (ΔS *)کمی شدند. نتایج مطالعات طیفی داده‌های جرم و TGA، هندسه هشت‌وجهی را برای همه کی لیت ها تایید کرد. کی لیت های Cu (II)، Ni (II)و Co (II)برای فعالیت بیولوژیکی علیه قارچ‌های بیماری زا (C. krusei، C. alban)و باکتری (S. aureus، E. coli)بود. نتایج ضد میکروبی تایید کرد که کی لیت های Cu (II)، Ni (II)و Co (II)دارای پتانسیل بازدارندگی بالاتری نسبت به لیگاند والد (HBPDQ)هستند. افزایش فعالیت ضد میکروبی ممکن است به دلیل کی لیت باشد. تخلیه کلی: دانلود تصویر با کیفیت بالا (۱۴۴ KB)دانلود: دانلود تصویر با اندازه کامل

ترجمه شده با