view in publisher's site

Synthesis of Oxindole Derivatives via Intramolecular C–H Insertion of Diazoamides Using Ru(II)-Pheox Catalyst

Highlights•This is an operationally simple protocol to regioselectively synthesize oxindole derivatives.•In the presence of Ru(II)-Pheox, the intramolecular C–H insertion reactions of diazoamides proceed smoothly, rapidly under mild conditions, providing the corresponding products. And no other side reactions related to metal-carbene reactivity such as aromatic ring expansion, and Csp3-H on amide nitrogen insertion reaction, were observed.•The Ru-Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of the regioselectivity, producing the desired products in excellent yield (99%).AbstractThis work presented the efficient intramolecular aromatic C–H insertion of diazoacetamide. The 1a–1o diazo compounds (except for 1k) were converted into their corresponding oxindoles via an intramolecular C–H insertion reaction in the presence of a Ru catalyst. The Ru-Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of the regioselectivity, producing the desired products in excellent yield (99%). The efficiency of the Ru catalyst reached 580 (TON) and 156 min−1 (TOF).Graphical abstractThis work presented the efficient intramolecular aromatic C–H bond insertion of diazoacetamide. The 1a–1o diazo compounds (except for 1k) were converted into their corresponding oxindoles via an intramolecular C–H insertion reaction in the presence of a Ru catalyst. The Ru-Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of the regioselectivity, producing the desired products in excellent yield (99%). The efficiency of the Ru catalyst reached 580 (TON) and 156 min−1 (TOF).Download : Download high-res image (142KB)Download : Download full-size image

سنتز مشتقات اکسیم از طریق تزریق C - H غیر مولکولی دیوآزومیدها با استفاده از کاتالیست Ru (II)- Pheox

نقاط برجسته این یک پروتکل ساده عملیاتی برای سنتز مشتقات اکسیدول بصورت موضعی است. در حضور Ru (II)- Pheox، واکنش‌های درج درون ذره‌ای C - H دی آزوآمید ها به آرامی و به سرعت تحت شرایط ملایم پیش می‌روند و محصولات مربوطه را فراهم می‌کنند. و هیچ واکنش جانبی دیگری مربوط به واکنش‌پذیری فلز - کاربن مانند انبساط حلقه آروماتیک، و Csp۳ - H روی واکنش درج نیتروژن آمید، مشاهده نشد. نشان‌داده شده‌است که کاتالیست Ru - Pheox در این تبدیل از نظر جهت گزینی بسیار کارآمد است، و محصولات مورد نظر را در بازده عالی (۹۹ % %)تولید می‌کند. چکیده این کار، درج موثر C - H آروماتیک درون ذره‌ای دی آزواستامید را نشان داد. ترکیبات دی آزو ۱ a - ۱ o (به جز ۱ k)از طریق واکنش درج درون ذره‌ای C - H در حضور کاتالیزور Ru، به اکسیپول های مربوطه خود تبدیل شدند. نشان‌داده شده‌است که کاتالیست Ru - Pheox در این تبدیل از نظر جهت گزینی بسیار کارآمد است و محصولات مورد نظر را در بازده عالی (۹۹ % %)تولید می‌کند. بازده کاتالیزور Ru به ۵۸۰ (تن)و ۱۵۶ دقیقه - ۱ (TOF رسید. انتزاع گرافیکی این کار، درج پیوند C - H درون ذره‌ای آروماتیک دی آزواستامید را نشان داد. ترکیبات دی آزو ۱ a - ۱ o (به جز ۱ k)از طریق واکنش درج درون ذره‌ای C - H در حضور کاتالیزور Ru، به اکسیپول های مربوطه خود تبدیل شدند. نشان‌داده شده‌است که کاتالیست Ru - Pheox در این تبدیل از نظر جهت گزینی بسیار کارآمد است و محصولات مورد نظر را در بازده عالی (۹۹ % %)تولید می‌کند. بازده کاتالیزور Ru به ۵۸۰ (تن)و ۱۵۶ دقیقه - ۱ (TOF رسید. دانلود: تصویر پر ارتفاع (۱۴۲ کیلوبایت)را دانلود کنید: تصویر تمام اندازه دانلود کنید
ترجمه شده با


پر ارجاع‌ترین مقالات مرتبط:

  • مقاله Biochemistry
  • ترجمه مقاله Biochemistry
  • مقاله بیوشیمی
  • ترجمه مقاله بیوشیمی
  • مقاله Organic Chemistry
  • ترجمه مقاله Organic Chemistry
  • مقاله شیمی آلی
  • ترجمه مقاله شیمی آلی
  • مقاله Drug Discovery
  • ترجمه مقاله Drug Discovery
  • مقاله کشف دارو
  • ترجمه مقاله کشف دارو
سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.