view in publisher's site

Synthesis and Characterization of a Polymer-Supported Salen Ligand for Enantioselective Epoxidation

We report the synthesis of a covalently linked salen complex onto the surface of a 98 vol % styrene/2 vol % divinylbenzene polymeric support. The solid-phase method allows manipulation of the substituents on the salen complex in a more versatile manner than can be done for the homogeneous ligand and the production of a support for catalysis that guarantees accessibility to the supported active sites. The ligand was constructed in a stagewise manner that allows the possibility for combinatorial syntheses. Immobilized salen complex 1 was formed by the sequential treatment of the resin with 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, a chiral trans-1,2-diaminocyclohexane, and 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde. After loading the immobilized ligand with Mn, the support effected the enantioselective epoxidation of 1,2-dihydronaphthalene, cis-β-methylstyrene, and styrene as test olefins with enantiomeric excesses of 46%, 79% (cis-epoxide), and 9%, respectively, using aqueous sodium hypochlorite as the oxidant. The heterogeneous catalyst also showed a selectivity toward the formation of the trans-epoxide in the case of cis-β-methylstyrene. The heterogeneous system allows ease of separation and recycle, albeit with diminished enantioselectivity in reuse.

سنتز و توصیف یک Ligand Salen با پشتیبانی پلیمر برای enantioselective Epoxidation

ما سنتز یک کمپلکس salen متصل به کووالانسی را بر روی سطح یک % ۹۸ % Id / ۲ D % % divinylbenzene پلیمری گزارش کردیم. روش فاز جامد امکان دستکاری of در مجموعه salen را به روش versatile تری نسبت به لیگاند های همگن و تولید یک پشتیبان برای کاتالیز که تضمین دسترسی به جایگاه‌های فعال پشتیبانی را تضمین می‌کند، می‌دهد. لیگاند در یک روش stagewise ساخته شد که امکان سنتز ترکیبی را فراهم می‌آورد. کمپلکس salen salen ۱ با تیمار ترتیبی رزین با ۲، ۴، ۶ - trihydroxybenzaldehyde، یک ترانس - ۱، ۲ - diaminocyclohexane، و ۳، ۵ - tert - tert - بوتیل دی فنیل سیلان شکل گرفت. پس از بارگذاری لیگاند، لیگاند، Mn به ترتیب the enantioselective ۱، ۲ - dihydronaphthalene، سیس - بتا، و استیرن به ترتیب با excesses ۴۶ %، ۷۹ % (اپوکسید - اپوکسید)و ۹ درصد با استفاده از hypochlorite سدیم به عنوان عامل اکسید effected قرار گرفتند. کاتالیزگر ناهمگن همچنین گزینش پذیری را در جهت تشکیل اپوکسید - اپوکسید در مورد سیس - β - methylstyrene نشان داد. سیستم ناهمگن اجازه جداسازی و بازیافت را می‌دهد، البته با کاهش enantioselectivity در استفاده مجدد.

ترجمه شده با

Download PDF سفارش ترجمه این مقاله این مقاله را خودتان با کمک ترجمه کنید
سفارش ترجمه مقاله و کتاب - شروع کنید

95/12/18 - با استفاده از افزونه دانلود فایرفاکس و کروم٬ چکیده مقالات به صورت خودکار تشخیص داده شده و دکمه دانلود فری‌پیپر در صفحه چکیده نمایش داده می شود.